La Orquesta Siglo XX, se funda después de que la orquesta Maravillas del Siglo se disolviera en 1.938, y sus integrantes deciden formar lo que, hoy en día, es la orquesta Siglo XX.

En todos estos años, la orquesta ha sabido mantenerse, actualizando su música a los ritmos más actuales, y a pesar de haber modificado sus integrantes a lo largo de su carrera, la orquesta Siglo XX, no ha perdido la condición de charanguera de su rudimento. Ahora le acompaña siempre en la formación la tumbadora y los cantantes.

Esta institución se ha consolidado como la más importante orquesta charanguera de Cuba, habiendo pasado por su dirección Alfaro Pérez (contrabajista), Juan Pablo Miranda (flautista), Antonio López Olivera (violinista) y Rolando Cabrera Pérez (bajista), hasta llegar a su actual director, Jorge Machado que contó con la ayuda del productor musical Luis A. Domínguez.